El argumento del film se centra en los acontecimientos de 1989, cuando un joven Obama empezó a cortejar a la abogada Michelle Robinson, con quien tuvo su primera cita en el Instituto de Arte de Chicago para ver la película Do the Right Thing, de Spike Lee.
Con motivo del 25° del film de Spike Lee, y por lo tanto de su primera salida juntos, Michelle Obama filmó el año pasado un video en el que recordaba aquel día. Contó que su futuro esposo había querido impresionarla al elegir una película independiente que resultó "ser realmente muy buena".
"Southside With You", un drama ligero que incluye el primer beso de la pareja presidencial, es dirigida por Richard Tanne.
Se espera que la película se estrene a finales de 2016.